El Chelsea puede presumir de que es uno de los pocos equipos al que el Real Madrid nunca ha sido capaz de ganar. Cinco veces se han visto las caras españoles e ingleses en Europa con un balance de dos empates, que de poco sirvieron a los blancos, y tres victorias para los londinenses. El último capítulo ambos equipos lo firmaron la pasada temporada, aunque la primera vez fue en la final de la Recopa de 1971.
Aquel duelo se jugó en Georgios Karaiskakis de Grecia. Fue la primera vez que ambos equipos se midieron y los blancos no pudieron lograr el título. En los primeros 90 minutos ambos conjuntos empataron a uno gracias al gol de Peter Osgood a los 56′ para los ingleses y de Zoco en el último minuto. En aquella época no se jugaban prórrogas, por lo que se celebró un partido de desempate dos días después. El 21 de mayo se volvieron a enfrentar y los londinenses ganaron 1-2.
No se volverían a encontrar en el Viejo Continente ambos equipos hasta el 28 de agosto de 1998 en la final de la Supercopa de Europa. El Real Madrid llegaba a aquel duelo como flamante campeón de Champions meses atrás en Ámsterdam, mientras que el Chelsea había ganado la Recopa. Con un gol de Gustavo Poyet a los 82 minutos, el equipo inglés conquistó el título en el Stade Louis II de Mónaco.
La última vez fue la temporada pasada. Los dos equipos se citaron en semifinales y el Chelsea fue muy superior. Si bien en la ida el Real Madrid aguantó logrando un empate a uno con goles de Pulisic y Benzema, en la vuelta los ingleses se mostraron muy superiores y terminaron venciendo por 2-0. Timo Werner a los 28 minutos y Mason Mount en el 85’ hicieron los tantos aquella noche en Stamford Bridge.
